von einer jsp aus??
dürfte schwer sein, eine dynamisch erzeugte HTML Datei zu finden, die irgendwie mit Outlook kommunizieren kann, das ist schon allein aus Scherheitsgründen fast unmöglich
wenn die PDF am Server erzeugt wird, dann schickst du sie zum Client -> dort muss sie vom Benutzer MANUELL im Dateisystem gespeichert werden (per "Speichern unter")
aber dann weiss aber deine JSP (bzw. der Server) überhaupt nicht mehr, wo diese Datei liegt und wie sie heisst, also kannst du sie schlecht an eine Email anhängen
ausser <a href="mailto: gibts wenig Möglichkeiten, ohne ActiveX irgendwas mit Outlook zu machen