Ich bin zwar nicht der Ekliptiker, aber ich würde mal darauf tippen, dass das die Konsole nicht unterstützt, aber du kannst ja versuchen, ein entsprechendes Unicode-Zeichen anzuzeigen (wenn es nicht geht, kommt ein ? oder Quadrat oder so). Wenn du das Programm alleine laufen lässt, geht sowas sowieso nicht, jedenfalls nicht unter Windows.
Für ein unterstrichenes U in einer GUI (Swing oder SWT) hast du zwei Möglichkeiten: Entweder den entsprechenden Unicode-Character raussuchen, oder eine Komponente verwenden, die erweiterte Formatierungsmöglichkeiten wie Unterstreichen bietet (z.B. JEditorPane).
Übrigens lässt sich auch ohne Hauptfenster ein Swing-Dialog anzeigen: JOptionPane.showXXXDialog(null, ....);